?

Log in

No account? Create an account
Previous Entry Share Next Entry
Введение в биологию (Ia)
caenogenesis
Тема I
УГЛЕРОД (продолжение)


Теперь нам самое время задаться вопросом, что такое кислота. И заодно - что такое основание.
Как правило, кислотой называются молекула, которая в водном растворе диссоциирует (распадается) на катион водорода, то есть протон, и некий анион:



Например, уксусная кислота распадается в водном растворе на протон и ацетат-ион с формулой CH3COO. Так ведут себя и другие карбоновые кислоты. Уравнение диссоциации уксусной кислоты дано здесь в двух вариантах - упрощенном и полном. Дело в том, что протон на самом деле неспособен самостоятельно существовать в водном растворе - он мгновенно захватывается водой, образуя ион гидроксония H3O+.

Сванте Аррениус (Svante August Arrhenius) определял кислоту как соединение, диссоциирующее в водном растворе с образованием протона, а основание - как соединение, диссоциирующее в водном растворе с образованием гидроксил-иона OH. Это определение - исторически первое и до сих пор самое известное.
Честно говоря, во втором уравнении тут наличествует легкая подгонка под схему, хотя Аррениус этого еще не знал. На самом деле NaOH - это ионное соединение, в котором натрий не образует никаких ковалентных связей. То есть даже в твердом состоянии оно состоит из ионов [Na+][OH].
В любом случае, в биологической химии определение кислот и оснований по Аррениусу неприменимо. Вместо него мы будем пользоваться определением Йоханнеса Николауса Брёнстеда (Johannes Nicolaus Brønsted): кислота - молекула, отдающая протон, основание - молекула, принимающая протон.



По Брёнстеду, кислота не может существовать независимо от основания: если одна молекула отдает протон, то обязательно должна быть какая-то другая молекула, которая у нее этот протон забирает. Эта вторая молекула и будет основанием. Строго говоря, пары кислота-основание тут находятся в обеих частях приведенного уравнения: A тоже основание, BH+ тоже кислота. В повседневной химии функцию основания очень часто выполняет или вода, или гидроксил-ион OH (именно сам гидроксил-ион, а не то вещество, которое диссоциирует, выделяя его); но бывают и гораздо более редкостные случаи.

Здесь в первой реакции вода отдает протон (и является кислотой), а во второй принимает его (и является основанием). Вещества, способные быть и кислотами, и основаниями, называются амфолитами.



Образцовое основание, не содержащее никакой гидроксильной группы - аммиак (NH3). В растворе он легко присоединяет протон и образует положительно заряженный ион аммония NH4+. Этот ион, кстати, очень похож по структуре на молекулу метана CH4, но отличается от нее зарядом ядра центрального атома.



Соединения углерода с группой -NH2 называются аминами (общая формула R-NH2), а сама эта группа - аминогруппой. Можно сказать, что амин - это аммиак с углеводородной цепочкой вместо одного из атомов водорода. В составе аминов аминогруппа проявляет такие же основные свойства, как и аммиак, то есть легко присоединяет протон. Самый простой из возможных аминов - метиламин, где радикалом при аминогруппе является метильная группа -CH3.

Соединение, в котором одновременно есть карбоксильная группа и аминогруппа, называется аминокислотой. На картинке мы видим самую простую из всех возможных аминокислот - глицин. Любая аминокислота проявляет одновременно кислотные свойства (как кислота) и основные (как амин), то есть является амфолитом.



В водном растворе аминокислота обычно ионизируется и становится цвиттер-ионом, то есть нейтральной молекулой, которая имеет в разных своих частях компенсирующие друг друга разноименные заряды. Карбоксильная группа отдает протон и становится анионом, аминогруппа присоединяет протон и становится катионом, а суммарный электрический заряд молекулы остается равным нулю.
Итак, теперь мы знаем, что такое спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры, углеводы, амины и аминокислоты. Но обязательно ли любая жизнь должна быть основана на углероде? Убежденность в этом в последнее время получила название “углеродного шовинизма”. В мысленных экспериментах на роль химической основы жизни не раз предлагались другие элементы, способные строить цепочки атомов - кремний, бор, азот. Однако бор и азот имеют валентность 3, а не 4. При этом бора во Вселенной чрезвычайно мало, а длинные цепочки атомов азота образуются только при огромных давлениях, какие могут существовать разве что в недрах планет-гигантов. Так что самым вероятным кандидатом на роль заменителя углерода остается кремний (Si).


Кремний имеет подходящую валентность 4, образует соединения, подобные углеводородам, и может реагировать с кислородом. Но есть несколько причин, по которым углерод при прочих равных все-таки больше подходит на роль химической основы жизни.
● Углерод легко образует двойные связи (очень важное для земной биохимии свойство!), кремний из-за большего радиуса атома к этому практически неспособен.
● Окись углерода (CO2) - при нормальных условиях газ, а окись кремния (SiO2) - тугоплавкое твердое вещество с кристаллической решеткой, прошитой множеством одинарных ковалентных связей. Чистый SiO2 - это кварц. Ясно, что включить его в обмен веществ было бы гораздо труднее, чем углекислоту CO2.
● Из-за конфигурации электронных облаков атома кремния связь Si-Si менее прочна, чем связь C-C, поэтому кремневодороды по сравнению с углеводородами гораздо легче окисляются и разлагаются.
В итоге можно объективно признать: вероятность, что жизнь на других планетах окажется углеродной, достаточно высока. Хотя это не значит, что нас не ждут сюрпризы.

  • 1
(Deleted comment)
А почему не становится?

(Deleted comment)
(Deleted comment)
(Deleted comment)
(Deleted comment)
Ага. Это я поправлю. В этом курсе я не хочу вдаваться в строение атома, но попробую как-нибудь сформулировать корректно.

В картинке в рамочке с определением кислотности по Брёнстеду не хватает на мой взгляд уточнения, что продукты A- и BH+ тоже суть основание и кислота. Ну и стрелочку между этими сопряженными парами я бы поставил такую ⇆.

Тут вы правы. Надо будет переделать.

Отлично, спасибо, буду при случае учеников тыкать носом!

>Как правило, кислотой называются молекула, которая в водном растворе диссоциирует (распадается) на катион водорода, то есть протон, и некий анион

А не утерян ли тут практический смысл? Как мне экспериментально определить, является ли кислотой некая жидкость, или нет?

Померить pH. Практического смысла, в смысле приложимости к бытовой химии, в этом рассказе не предполагается - у него другие цели, о которых сказано в первом посте.

>Практического смысла, в смысле приложимости к бытовой химии, в этом рассказе не предполагается - у него другие цели, о которых сказано в первом посте.

Не получается ли, что смысла не предполагается у "актуальных биологических открытий"?

Я хотел бы пояснить позицию (прежде, чем попасть в бан). Просто как раз недавно в обеденный перерыв обсуждали разницу между чугуном и бензолом. Ну, инженеры по разработке ПО, что с нас взять. Так вот там стали рассуждать про электронные оболочки и проч., но вопрос, как на практике простым экспериментом отличить сплав от соединения, повис в воздухе.

Йон водорода мы воспринимаем языком как кислый вкус. Тут согласовано с практическим смыслом.

Ну плз, нужен кат. Это жесть же пролистывать....

Ну НЕУДОБНО мне с катом! Там всего-то 5-6 постов, потерпите уж как-нить...

Збірник від 2016.05.07 (перша частина)

Пользователь finesoul сослался на вашу запись в своей записи «Збірник від 2016.05.07 (перша частина) » в контексте: [...] Введение в биологию (Ia) - caenogenesis [...]

Введение в биологию (сборка)

Пользователь pomarki сослался на вашу запись в своей записи «Введение в биологию (сборка)» в контексте: [...] Введение в биологию (Ia). Углерод [...]

  • 1